3339-73-9 3-ftaalimidopropioonhape

1,1;2.1 1. Ftaalanhüdriidi alaniini süntees: 1000 ml kolme kaelaga kolbi lisage 100 g (1,12 mol) alaniini, 170 g (1,15 mol) ftaalanhüdriidi, 5 g trietüülamiini ja vee eraldamist kuumutati 650 ml. reaktsiooni käigus viidi reaktsioon läbi seni, kuni vett ei tilgu, temperatuur alandati 20 °C-ni, temperatuuri hoiti 2 tundi, vaakumfiltreerimine, filterkoogi küpsetamine Kuiv 240,2 g ftaalanhüdriidalaniini, HPLC puhtus 99,1%. saagis 97,7%.
I-16.1 3-(1,3-diokso-2,3-dihüdro-lH-isoindool-2-üül)propaanhappe süntees 3-liitrisesse 4-kaelalisesse ümarapõhjalisse kolbi, mida puhastatakse ja hoitakse inertses atmosfääris lämmastik, pandi 3-aminopropaanhappe (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekv) ja 1,3-dihüdro-2-bensofuraan-1,3-diooni (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekv) lahusesse äädikhappes (1200 ml).Sellele järgnes kaaliumatsetaadi (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 ekv) lisamine mitme partiina temperatuuril 0 °C.Saadud lahust segati 3 tundi 80 °C juures õlivannis.Saadud segu kontsentreeriti vaakumis.Seejärel reaktsioon peatati 150 ml vee lisamisega.Tahked ained koguti filtrimisega.Selle tulemusena saadi 40 g (81%) 3-(1,3-diokso-2,3-dihüdro-1 H-isoindool-2-üül)propaanhapet valge tahke ainena.R/.0,15 (etüülatsetaadis:petrooleetris = 1:1)
P-alaniini (5,0 g, 0,056 mol), ftaalanhüdriidi (8,7 g, 0,059 mol) ja DMF (20 ml) segu keedeti püstjahutiga segades 3 tundi.Saadud segu jahutati toatemperatuurini, valati jäävette (~100 ml) ja seejärel filtriti vaakumfiltri abil.Filterkooki pesti järjestikku vee (15 ml x 3), alkoholi (3 ml x 3) ja eetriga (10 ml x 2) ning seejärel kuivatati vaakumis, et saada ühend 2e (9,9 g, 80%) valge ainena. tahke.
137,6 Etapp 6: isobensofuraan-1,3-diooni (20 g, 135 mmol) ja 3-aminopropaanhappe (12 g, 135 mmol) segu segati 170 °C juures 6 tundi.Vaata joonist 2. Kui reaktsioon oli lõppenud, lahjendati segu veega ja ekstraheeriti DCM-ga (100 ml x 3).Ühendatud orgaanilised kihid kuivatati veevaba naatriumsulfaadiga, filtriti ja kontsentreeriti alandatud rõhul, et saada 3-(1,3-dioksoisoindoliin-2-üül)propaanhape 137 g (20 g, 69%) valge tahke ainena.
3-ftaalimidopropaanhape (4) Ftaalanhüdriidi (0,32 g, 2,2 mmol) ja b-alaniini (0,19 g, 2,2 mmol) segu kuumutati avatud kolvis temperatuuril 150 °C 2 tundi.Pärast jahutamist toatemperatuurini lisati H2O (5 ml) ja reaktsioonisegu ekstraheeriti CH2Cl2-ga (2 x 20 ml).Orgaaniline kiht kuivatati Na2SO4 kohal, filtriti ja kontsentreeriti, et saada valge tahke aine (0,3 g) 62% saagisega;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;sulamisp. 140-141 °C.Saadust kasutati järgmises etapis ilma täiendava puhastamiseta.