52558-24-4 (S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-hüdroksüpropioonhape

(S)-isoseriin 15a (21 g, 0,20 mol) lahustati tetrahüdrofuraanis (100 ml) ja segati 10% naatriumhüdroksiidi vesilahusega (100 ml), di-tert-butüüldikarbonaadiga (50 ml, 0,22 mol). lisati tilkhaaval. Reaktsioon viidi läbi toatemperatuuril 9 tundi. Vesifaasi pH viidi 4 mol/L vesinikkloriidhappega väärtuseni 2 ja ekstraheeriti diklorometaan/metanooliga (maht/maht = 5/1, 50 ml × 3). ) ja kuivatati veevaba naatriumsulfaadiga. Filtreerige vaakumiga, kontsentreerige alandatud rõhul. Pealkirjas nimetatud ühend 15b saadi värvitu õlina (35 g, saagis: 85%).
S-isoseriini (4,0 g, 0,038 mol) segatavale lahusele dioksaanis: H2O (100 ml, 1:1 maht/maht) 0 °C juures lisati N-metüülmorfoliin (4,77 ml, 0,043 mol) ja seejärel BoC2O. (11,28 ml, 0,049 mol) ja reaktsioonisegu segati üleöö, soojendades järk-järgult toatemperatuurini.Seejärel lisati glütsiin (1,0 g, 0,013 mol) ja reaktsioonisegu segati 20 minutit.Reaktsioonisegu jahutati temperatuurini 0 °C ja küllastunud aq.Lisati NaHC03 (75 ml).Vesikihti pesti etüülatsetaadiga (2 x 60 ml) ja hapestati seejärel NaHS04-ga pH väärtuseni 1.Seda lahust ekstraheeriti seejärel etüülatsetaadiga (3 x 70 ml) ja kombineeritud orgaanilised kihid kuivatati Na2SO4 kohal, filtriti ja kontsentreeriti kuivaks, saades soovitud N-Boc-3-ammo-2(S)-hüdroksüpropaanhappe. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5% saagis): 'H NMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) 2H, 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hüdroksüpropioonhape;S-isoseriini (4,0 g, 0,038 mol) segatavale lahusele dioksaanis: H2O (100 ml, 1:1 maht/maht) 0 °C juures lisati N-metüülmorfoliin (4,77 ml, 0,043 mol) ja seejärel BoC2O. (11,28 ml, 0,049 mol) ja reaktsioonisegu segati üle öö, soojendades järk-järgult toatemperatuurini.Seejärel lisati glütsiin (1,0 g, 0,013 mol) ja reaktsioonisegu segati 20 minutit.Reaktsioonisegu jahutati temperatuurini 0 °C ja küllastunud aq.Lisati NaHC03 (75 ml).Vesikihti pesti etüülatsetaadiga (2 x 60 ml) ja hapestati seejärel NaHS04-ga pH väärtuseni 1.Seda lahust ekstraheeriti seejärel etüülatsetaadiga (3 x 70 ml) ja kombineeritud orgaanilised kihid kuivatati Na2SO4 kohal, filtriti ja kontsentreeriti kuivaks, saades soovitud N-Boc-3-amino-2(5)-hüdroksüpropaanhappe. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5% saagis): 'H NMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) 2H, 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.