57561-39-4 N-Boc-N-metüülaminoetanool

2-(metüülamino)etanooli (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) lahusele CH2Cl2-s (20 ml) lisati Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol), millele järgnes segamine toatemperatuuril 1 tund.Reaktsioonilahust ekstraheeriti soolvee ja CH2Cl2-ga.Nii saadud orgaaniline kiht kuivatati MgS04 kohal ja filtriti.Seejärel filtraat kontsentreeriti vaakumis, et saada soovitud ühend (värvitu õli, kvantitatiivne);'H NMR (200 MHz, CDC13) delta 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J = 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);massispekter m/e (suhteline intensiivsus) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
näide 38;N1-(3-fluoro-4-(2-(1-(2-(metüülamino)etüül)-1 H-imidasool-4-üül)tieno[3,2-b]püridiin-7-üüloksü)fenüül)-N3 -(2-metoksüfenüül)maloonamiid (96);Etapp 1: tert-butüül-2-hüdroksüetüül(metüül)karbamaat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(metüülamino)etanooli (5,0 g, 67 mmol) lahusele THF (50 ml) lisati toatemperatuuril Boc2O (15,7 g, 72 mmol) ja reaktsioonisegu segati toatemperatuuril 4 tundi.Reaktsioonisegu kontsentreeriti kuivaks ja pealkirjas nimetatud ühendit 97 kasutati otse järgmises etapis ilma täiendava puhastamiseta (11,74 g, 100% saagis).MS (m/z): 176,2 (M+H).
l-2-[4-bromo-2-(4-okso-2-ftiotaiokso1hiasolidiin-5-ülideenemefliüül)fenoksü]efliüül-3-efliüül-l-metüüluurea (Compoiotamd 161) valmistamine Etapp 1: t-butüül-2- süntees hüdroksüetüülmetüülkarbamaat;2-(metüülamino)etanooli (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) lahusele CH2Cl2-s (20 ml) lisati BoC2O (1,48 g, 6,79 mmol), millele järgnes segamine toatemperatuuril 1 tund.Reaktsioonilahust ekstraheeriti soolvee ja CH2Cl2-ga.Nii saadud orgaaniline kiht kuivatati MgS04 kohal ja filtriti.Seejärel filtraat kontsentreeriti vaakumis, et saada soovitud ühend (värvitu õli, kvantitatiivne);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J = 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);massispekter m/e (suhteline intensiivsus) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metüülamino)etanool (90,1 g, 1,2 mol) lahustati 1,2 l metüleenkloriidis ja sellele lisati aeglaselt 0 °C juures segades BoC2O (218 g, 1 mol), seejärel 3 tundi toatemperatuuril.Reaktsioonisegu pesti järjestikku 700 ml ammooniumkloriidi küllastunud vesilahuse ja 300 ml veega.Pestud segu dehüdreeriti veevaba naatriumsulfaadiga ja kontsentreeriti alandatud rõhul, saades ühendi (a) (175 g, 1 mol, 100%) värvitu õlina. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc lahuses). Hex) visualiseeriti Ce-Mo värvimisega.1H NMR (600 MHz, CDCl3) delta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(metüülamino)etanooli lahustati 1,2 l metüleenkloriidis, sellele lisati aeglaselt 218 g (1 mol) Boc2O, samal ajal kui saadud lahust segati 0 °C juures ja saadud lahust segati temperatuuril toatemperatuuril 3 tundi.Reaktsioonisegu pesti järjestikku 700 ml ammooniumkloriidi küllastunud vesilahuse ja 300 ml veega, dehüdreeriti veevaba naatriumsulfaadiga ja kontsentreeriti seejärel alandatud rõhul, et saada 175 g (1 mol) akroomõli ühendit, mis oli kaitstud Boc-rühm (saagis: 100%).'H NMR (600 MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d) , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) 90 g (0,514 mol) saadud ühendit lahustati 1,5 l tetrahüdrofuraanis, 88,0 g (539 mol) N- Sellele lisati hüdroksüftaalimiid ja 141 g (0,539 mol) trifenüülfosfiini, sellele lisati aeglaselt 106 ml (0,539 mol) diisopropüülasodikarboksülaati, segades saadud lahust temperatuuril 0 °C ja saadud lahust segati 3 tundi, samal ajal kui selle temperatuuri tõsteti. toatemperatuurini.Pärast reaktsioonisegu kontsentreerimist alandatud rõhul lisati sellele 600 ml isopropüüleetrit, saadud lahust segati 0 °C juures 1 tund ja valge tahke tüüpi trifenüülfosfiinoksiid filtriti.Tahket ainet pesti 200 ml isopropüüleetriga, jahutati temperatuurini 0 °C ja koguti esimese filtraadiga ning saadud filtraat kontsentreeriti alandatud rõhul, et saada 198 g ühendi XX ja diisopropüülhüdrasodikarboksülaadi segu segamissuhtes 10 kuni 15%. (saagis: 120%).'H NMR (600 MHz, CDC13) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d) , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H)